陆游用“此身合是诗人未？细雨骑驴入剑门”的诗句，来表明自己与驴的亲密关系。在国土不断沦陷的南宋，诗人不免触景感伤，但是心中的报国志向仍在。在《山村经行因施药》里面，他还写出了当时骑驴行医的情形：“驴肩每带药囊行，村巷欢欣夹道迎。”
疲乏旅途中的驴，成了人们灵感的源泉，落寞心灵的寄托，也表达了主人对理想的不甘。驴如此频繁地进入文人的生活中，逐渐成为特定的文化符号。文人骑驴的形象，也被固定了下来。
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随着驴的不断普及，驴也渐渐受到画家们的青睐。北宋有个叫朱子明的画家，擅长画驴。他带着作品去见宋徽宗，得到了皇帝的赏识。范宽的《溪山行旅图》中，也出现了驴拉车。而《清明上河图》里，驴浩浩荡荡进城的景象颇为壮观。
明朝徐渭是画驴高手，可以说他是把驴画到极致的一个人。他著名的《驴背吟诗图》即使放大10倍看，驴蹄子依然画得十分生动。
明末清初，有一个自称为“驴”的大画家，即八大山人之一的朱耷。其实这个“耷”字，就是“驴”字的俗体，有大耳朵驴的意思。朱耷在完成一幅作品后，通常署名为“驴”或“驴屋”。既体现了八大山人的桀骜不驯，又带有一丝自嘲和讽喻之意。
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那么，驴的地位是怎么一落千丈的呢？
原来，早在唐朝，驴就开始被一些人“污名化”，最具代表性的是柳宗元。他特别不喜欢驴，为此写了一篇《黔之驴》，把驴贬损得一无是处。他描述的大意是：“驴啊驴，你天天在那里叫唤得那么厉害，最后还不是被老虎吃掉了。”虽然这篇文章是讽刺当时统治集团的，但是躺着也中枪的驴，从此被列入反面教材打到了底层。“黔驴技穷”，也成了一个贬义成语。